Wayward Wheels a été fondé en 2014 par Andrew Brophy et Benny Fairfax, deux amis qui n’avaient pas de sponsors.  Son équipe est composée des noms les plus influents du skate, tels que Lucas Puig, Miles Silvas et Diego Najera. L'esthétique de la voiture de course transparaît dans l'esthétique minimaliste et esthétique des roues. Contrairement aux autres roues, les couleurs et les graphiques des roues Wayward Skate sont conçus pour accentuer et mettre en valeur la forme ou l’extérieur des roues. Le marché des roues de skateboard est très compétitif, mais avec une équipe de skate extrêmement solide et un design unique qu’elle développe, Wayward parvient facilement à se démarquer des autres marques populaires.