OBEY Clothing a été fondé sur l'art, le design et les idéaux de Shepard Fairey. Ce qui a commencé pour Fairey avec un autocollant absurde qu'il a créé en 1989 alors qu'il étudiait à la Rhode Island School of Design est devenu depuis une campagne de street art à l'échelle mondiale, ainsi qu'un corpus de beaux-arts réputés.

La campagne OBEY est basée sur la contre-culture du punk rock et du skateboard à faire soi-même, mais elle s’est également inspirée de la culture populaire, du marketing commercial et des messages politiques. Fairey incarne son idéologie et son iconographie dans l'autonomisation. Le sarcasme mordant se rapprochant de la psychologie inverse, il incite les téléspectateurs à utiliser l'impératif «obéir» pour tenir compte des propagandistes qui cherchent à plier le monde à leurs agendas.

OBEY Clothing a été créée en 2001 dans le prolongement de la gamme de travail de Shepard. Aligné sur ses vues populistes, le vêtement est devenu une autre toile pour diffuser son art et son message au peuple. Les vêtements sont fortement inspirés du design militaire classique, des basiques du vêtement de travail, ainsi que des éléments et des mouvements culturels sur lesquels Shepard a fondé sa carrière artistique. En collaboration avec les designers Mike Ternosky et Grace Lee, Shepard s’efforce de créer des designs qui représentent ses influences, ses idéaux et sa philosophie.